SULFONAMIDA
Sulfonamida adalah kemoterapeutik yang pertama digunakan secara sistemik untuk pengobatan dan pencegahan penyakit infeksi pada manusia
Sulfonamida merupakan kelompok obat
penting pada penanganan infeksi saluran kemih (ISK). Demi pengertian yang baik,
pertama – tama akan dibicarakan sepintas lalu beberapa aspek dari aspek dari
ISK
Infeksi saluran kemih (ISK) hampir
selalu diakibatkan oleh bakteri aerob dari flora usus. Penyebab infeksi bagian
bawah atau cystitis ( radang kandung) adalah pertama kuman gram negative. Pada
umumnya, seseorang dianggap menderita ISK bila terdapat lebih dari 100.000
kuman dalam 1 ml urine.
Antara usia lebih kurang 15 dan 60
tahun jauh lebih banyak wanita daripada pria menderita ISK bagian bawah, dengan
perbandingan Ca dua kali sekitar pubertas dan lebih dari 10 kali pada usia60
tahun . hal ini dapat dijelaskan bahwa fakta bahwa sumber infeksi kebanyakan
adalah flora usus. Pada wanita, uretranya hanya pendek (2 -3 cm), sehingga
kamdung kemih mudah dicapai oleh kuman – kuman dari dubur melalui perineum,
khususnya pada basil – basil E.coli. pada pria disamping uretranya lebih
panjang (15-18 cm), cairan prostatnya juga memiliki sifat – sifat bakterisid
sehingga menjadi pelindung terhadap infeksi oleh kuman – kuman patogen
Sebagai kemoterapuetikum dalam resep,
biasanya sulfa dikombinasikan dengan natrium bikarbonat atau natrium sitras
untuk mendapatkan suasana alkalis, karena jika tidak dalam suasana alkalis maka
sulfa – sulfa akan menghablur dalam saluran air kecing, hal ini akan menimbulkan
iritasi yang cukup mengerikan . Tapi tidak semua sulfa dikombinasikan dengan
natrium bikarbonat atau natrium sitrat. Misalnya Trisulfa dan Elkosin. Hal ini
karena pH-nya sudah alkalis, maka kristal urea dapat dihindari
Sulfonamida berupa kristal putih yang
umumnya sukar larut dalam air, tetapi garam natriumnya mudah larut. Rumus
dasarnya adalah sulfanilamide. Berbagai variasi radikal R pada gugus amida (-SO2NHR)
dan substitusi gugs amino (NH2) menyebabkan perubahan sifat fisik,
kimia dan daya antibaktreri sulfonamida
Rumus
umum Sulfonamida
R1 – H atau sisa ftalat atau suksinat
R2- H radikal alifatis atau heterosiklik
Pemakaian
- Kemoterapeutikum : Sulfadiazin,
Sulfathiazol
- Antidiabetikum : Nadisa,
Restinon, dll
- Desibfektan saluran air kencing
: Thidiour
- Diuretikum : Diamox
Sifat
– sifat
- Bersifat
ampoter, karena itu sukar dpindahka dengan acara pengocokan yang digunakan
dalam analisa organik
- Mudah
larut dalam aseton, kecuali Sulfasuksidin, Ftalazol dan Elkosin
Kelarutan
- Umumnya
tidak melarut dalam air, tapi adakalanya akan larut dalam air anas. Elkosin biasanya larut dalam
air panas dan dingin.
- Tidak
larut dalam eter, kloroform, petroleum eter,
- Larut baik dalam aseton
- Sulfa – sulfa yang mempunyai
gugus amin aromatik tidak bebas akan mudah larut dalam HCl encer. Irgamid
dan Irgafon tidak lariut dalam HCl encer.
- Sulfa – sulfa dengan gugusan
aromatik sekunder sukar larut dalam HCl, misalnya septazin, soluseptazin,
sulfasuksidin larut dalam HCl, akan tetapi larut dalam NaOH
- Sulfa
dengan gugusan –SO2NHR akan terhidrolisis bila dimasak dengan
asam kuat HCl atau HNO3.
Identifikasi
- cara kelarutan
- Larut
dalam air
a. Garam – garam natriumnya
b. Sulfonamidum
c. Sulfonamida = larut sebagian air
- Diasamkan
dengan asam cuka 3 %
a. Larut : Sulfanilamid
Sulfacetamid
Soluseptazin
b. Tidak larut : Sulfadiazin
Sulfamorazin
Sulfametazin
Sulfatiazol
Sulfapyridin
Irgafen
Irgamid
- Larut
dalam alkohol 96%
Sulfacetamid, Irgamid, Igafen, Sulfathiazol Na
- Tidak
larut dalam alkohol 96 %
Sulfadiazin Na, Sulfamerazin Na, Sulfametazin Na,
Sulfapyridin Na, dan Sulfathiazol Na.
- Larut
dalam asam cuka 7%
Sulfanalamid, Sulfacetamid, Soluseptazin
- Tidak
larut dalam air
larut dalam air panas : sulfanalamid, sulfasetamid
- Tidak
larut dalam NaOH 10 %
Irgafen, Septiazin, Radilon, Sulfaguanidin
- Larutan
penampak noda
1. Larutan Roux ; selektif, warnanya
tertentu
2. Pereaksi Erlich
; jungga dan tahan lama, sensitif
3. Pereaksi p-DAB-HCl : jingga
- Larutan Pengelusi
- Butanol
: NH4OH : air = 4 : 1 :5
Ketiganya dikocok dengan alat corong pisah, terjadi dua
lapisan, lapisan atas adalah butanol, lapisan yang jernih adalah NH4OH
- Butanol
: pyridin = 8 : 1
- Butanol
: HCl (1 :5) = 10 : 1
Yang dilihat adalah nilai RF nya yang
dihitung daru ratio antara naiknya lapisan dengan naiknya pelarut pengelusi.
Reaksi
Reaksi Umum
- Reaksi
elementer terhadap C, H, S : positif
- Reasi
terhadap gugus gugus amin : reaksi diazotasi, reaksi dengan p-DAB- HCl ,
reaksi korek api, dan reaksi indohenol
- Reaksi
terhadap gugus sulfon :
Zat + H2SO4 30% + 1 tts FeCl3 + HNO3
dan FeCl3 atau Barium Nitrat : endapan BaSO3 putih
- Reaksi
Purfurol : terhadap gugus amin bebas:
1 tts reagen (2 % purfurel dalam asam asetat ) + zat memberi
warna merah tua, ungu positif kecuali sulfasuksidin, thalazol, Septazin
- Reaksi
Vanilin : Huckhal dan Turftiti
Terhadap derivat metil pyridin , diatas kaca arloji atau
objek : 1 tts + H2SO4 + beberapa kristal vanilin,
campurkan + zat panaskan diatas nyala api kecil : kuning atau hijau muda
Kecuali : sulfamerazin Na : merah tua, sulfamezathin Na :
merah tua Irgamid : hijau tua – hitam dengan tepi merah
- Rekasi
Korek api
Zat + HCl encer lalu kedalamnya dicelupkan korek api, maka
timbul warna jingga sampai jingga kuning. Asam sulfanilat : Kuning
- Rekasi Diazotasi : untuk amin aromatik primer
Zat + 2 tts HCl 2 N dan air : + NaOH
dan teteskan larutan 0,1 g beta-naftol dalam 2 ml NaOH, endapan jingga kemudian
merah darah. Kalau yang dipakai alfa naftol : merah ungu.
Gratisin : kekeruhan jingga kuning
Negatif : sulfasuksidin, thalazol, septazin
- Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl : reaksi yang umum
dengan amin aromatik
Pereaksi : p-DAB-HCl : 1 gram dalam 10
ml + air ad 100 ml zat + pereaksi 1-2 tetes diatas plat tetes : warna yang
timbul adalah kuning jingga
Kuning sitrun : Sulfametazin, Sulfadiazin, Sulfamerazin,
Gratisin
Kuning : Elkosin
Kuning tua : Thazalol, Sulfanalamid
Jingga : Sulfaguanidin
- Reaksi dengan CuSO4
Larutan CuSO4 dalam air yang encer
Reaksi ini diberikan oleh sulfa yang
hetersiklik dalam NaOH dengan CuSO4 : endapan dan warna
Hijau : Elkosin, Globuoid, Eucacil,
Sulfapyridin
Ungu : Sulfadiazin, Sulfasuksidin,
Sulfatiazol
Putih : Irgafen, Sulfanalamid
- Reaksi
Indophenol
Khusus untuk gugus amin aromatik dengan
tempat para yang kosong
Caranya :
Panaskan zat 100 mg dalam tabung reaksi
+ 2 cc air sampai mendidih lalu segera + 2 tts NaoH dan 2 ml kaporit + 1 tts
fenol liquafectum segera. Amati perubahan warna yang terjadi.
Albuoid : Hijau (hijau tua)
Sulfaddiazin : Merah rosa
Elkosin : Coklat Sulfaguanidin : kuning
Cantrisin : Merah coklat Sulfamerazin :
Merah rosa
Irgafen : Hijau Sulfametazin : merah
rosa
Lucosil : Coklat merah Sulfanalamid :
biru
Sulfapyridin : coklat Sulfasuksidin :
kuning lemah
Sulfa thiazol : kuning jingga Thalazol : tak berwarna
- Peraksi
Roux
pereaksi : Na Nitroprusida 10
Aquadest 100
NaoH 2 cc
KmnO4
5 cc
Cara
melakukan reaksi
Zat padat disimpan diatas plat tetes
lalu + 1 tts perekasi lalu diaduk dengan batang penguluk. Dilihat perubahan
warna yang terjadi.
Albuoid : Coklat hijau – hijau
Sulfapyridin : ungu
Elkosin : ungu coklat-ungu
Sulfasuksidin : hijau kuning
Sulfadiazin : ungu-hijau biru
sulfathiazol : hijau kining
Sulfaquanidin : ungu- coklat Sulfatiooreum: merah biru
Sulfamezatinus : ungu – hijau tua Irgafen : hijau kuning
Lucosil : hijau kuning hiaju Thazalol : (-0)
- Reaksi
dengan KBrO3
Tablet harus diisolasi dahulu
Caranya :
Dalam tabung reaksi kecil 10 mg zat + 1 cc H2SO4
+ 1 tts KBr jenuh. Amati perubahan yang terjadi
As. Sulfanilat
: ungu coklat Sulfanalamid :ungu,merah lama lama keruh
Gratisin : coklat
Sulfasuksidin : ungu coklat
Marfanil :
keruh putih kuning Thiadicur : kuning coklat
Nadisan :
coklat-ungu –coklat
Ftalazol :
tidak berwarna
Sulfadiazin : kuning jingga coklat
merah
- Pirolisa
Semua sulfida bila dipanaskan diatas
titik leburnya akan terurai dan timbul warna dari residu :
Sulfadiazin : merah
Sulfaguanidin : ungu
Sulfanalamid : violet
Sulfatiazol : coklat merah
Atau akan membebaskan H2S
Elkosin Na – Sulfamezatin
Septazin Na – Sulfamerazin
Soluseptazain Na—Sulfathiazol
Sulfamerazain Na –Su;fadiazin
Ultraseptyl Sulfamezatin
Sulfatiazol Na-Irgamid
Perhatian : yang melepaskan H2S adalah garamnya !
Atau melepaskan NH3 : melepaskan gas SO2
:
Sulfaguanidin Lucosil
Sulfanalmid ulfapyridin
Sulfathiazol
- Sublimasi
Untuk beberapa sulfa yakni : Sulfadiazin, Sulfamerazin,
Sulfamezatin, Thalazol, Elkosin.
- Reaksi Kristal
- Aseton – air
- Alkohol – air
- Dragendorf
- Bouchardat
- Eder
- Asam pikrat 1 % dalam air
- Asam pikrolon
- Mayer
- Cu kompleks
- P-DAB-HCl
- Asam sikikowolframat
- AuBr3
- PtCl
Senyawa
– senyawa sulfonamida
1. Sulfadiazin
- berupa bubuk
volumineus, berwarna kekuningan, TL = 250 o -256o
- Sedikit larut
dalam air, alkohol dan aseton, larut baik dalam asam mineral, NaOH, basa- basa
- Dengan pereaksi
p-DAB-HCl : Kuning jingga
- Dengan pereaksi
Roux : ungu – biru hijau
- Dengan CuSO4
: ungu dan ada kristal
- Dengan
pereaksi indophenol : merah rosa
- Dengan
pirolisa : merah coklat- hijau
- Dengan
reaksi Raybin :
Zat : resorsinolo 5 % dalam alkohol 96 % + 1 cc H2SO4
p dipanasi : merah carmin, bila diencerkan + 25 cc HAc biang, netralknan dengan
amoniak : biru , berfluor, kuning hijau
- Reaksi kristal
Asam pikrat, bouchardat, dragendorf dan aseton- air
- Sulfamerazin
- Berupa bubuk tak berwarna dan kuning muda, hampir
tidak berasa, T.L 234 o
- Dengan pereaksi p-DAB-HCl : merah jingga
c. Dengan pereaksi
ROUX : ungu – ungu biru – biru, hijau – hijau bagus dalam 15 menit
d. Dengan CuSO4 : coklat –
abu – abu
e. Dengan Indophenol : rosa
f. Dengan Vanilin : merah stabil
g. Sublimat : 159 – 160 0 C
h. Memberi reaksi Raybin : (+)
i. Dengan reaksi kristal
Sulblimasi, asam pikrat, aseton – air, dragendorf,
bouchardat, dan Fe-kompleks
a. Sulfamethyl Thiazol
Berupa kristal
putih, TL = 238 – 240 o C
- Sedikit larut dalam air, tak larut dalam eter dan
alkohol
- Larut
dalam alkali dan alkaloid
- Dengan pereaksi p-DAB-HCl : jingga
- Dengan
KBrO3 : ungu lalu mengendap
- Dengan
KBrO3 pekat : kuning coklat
- Dengan
KBrO3 encer : kuning saja
- Dengan
reaksi kristal
Aseton – air, bouchardat, dan sublimasi
b. Sulfamezatin
- Berupa bubuk putih, kuning muda, tak berasa, TL =
193 – 198 0 C
- Dalam
air larut : 150 mg/100 cc
s. Dengan peraksi
ROUX : ungu merah ungu coklat, hijau tua kotor
t. Dengan
p-DAB-HCl : kuning jingga
u. Dengan vanillin : merah jingga
v. Dengan KBrO3
: ungu lemah-coklat kuning
w. Dengan Indophenol : merah
x. Dengan CuSO4 : jingga
coklat
y. Dengan pyrolisa : coklat keluar H2S
z. Reaksi kristal
Sublimas, aseton – air, dragendorf, p-DAB-Cl, bouchardat,
Fe-kompleks.
c. Sulfanilamid
- Berupa bubuk tabur, berwarna putih, TL + 163 0
C
- Larut
dalam air
- Dengan
Roux : hijau coklat, hijau ungu, hijau kotor
- Dengan p-DAB-HCl : kuning jingga
- Dengan
korek api : (+)
- Dengan
vanilin : kuning hijau
- KBrO3
: ungu merah coklat
- Dengan
Indophenol : endapan biru langit
- Dengan
CuSO4 : biru
gg. Pyrolisa : biru
violet (gas NH3) bila + H2SO4 p + air : biru
tinta
kk. Diazotasi : (+)
ll. Dengan amil alkohol : rosa
jj. Bila di(+) Hac
: Flour; ungu biru
nn. Reaksi Kristal
Sublimasi, aseton – air, Fe-kompleks, asam pikrat, asam
pikrolon,
d. Sulfaguanidin
- Berupa bubuk putih tak berasa dengan TL = 185 0
C
- Larut dalam air (13 mg/100 cc), tak larut dalam
NaOH, sedikit larut dalam aseton dan alkohol dan larut dalam asam mineral
- Dengan pereaksi p-DAB-HCl : jingga
- Dengan
Roux : kuning, hijau-hijau
- Dengan
CuSO4 : Alkalis : biru tua
Netral : negatif
- Dengan indofenol ; kuning coklat
(basa)
- Pyrolisa : NH3 dan ungu
- KBrO3 : ungu – coklat tua
- Penambahan NaOH dipanaskan NH3
keluar
- zat + 3 tts
HCl + 1 ml air + 2 tts NaNO2 0,1 % spritus : merah ungu ditarik
dengan CHCl3 : hijau kuning
Sumber:
Ganiswara, 1995, “ Farmakologi dan
Terapi”, Bagian Farmakologi, Fakultas Kedokteran , Universitas Indonesia,
Jakarat
Tim Penyusun, 1979, “ Card System dan
Reaksi Warna”, SIE Kesdejahteraan HMF, Institut Teknologi Bandung, Bandung
Ooo iyaaa....trima kasih juga telah berkunjung...
BalasHapusskdar share brbagi pngtahuan....